Gaiole offre opportunità di shopping enogastronomico ed alcune strutture alberghiere di qualità, oltre ovviamente al fascino delle antiche case, del lungofiume e degli arredi urbani che rimandano alle attività mercantili medievali.
Gaiole trae la sua origine dagli antichi scambi commerciali lungo il torrente Massellone, che danno vita fin dalle epoche più remote alla crescita di un nucleo abitativo che si affaccia sul corso d’acqua. La frequente presenza di Etruschi e Romani è riccamente testimoniata dai nomi delle località, che traggono origine dalle loro antiche lingue, dai resti della necropoli di Cacchiano (I-III secolo d.C.) e dalle colonne della Pieve di San Marcellino, risalenti all’età imperiale e prelevate con ogni probabilità da un’antica costruzione romana.
In epoca medievale sorgono “plebati” lungo tutto il territorio. Sono ancora visibili numerose costruzioni dall’impianto romanico relative alle pievi di San Giusto in Salcio, San Polo in Rosso, Spaltenna e San Vincenti, che all’epoca sono tutte comprese nella potente diocesi di Fiesole eccetto l’ultima, che appartiene al vescovo di Arezzo. La consistente presenza di caselli, invece, è dovuta al dominio dei Firidolfi prima e della Repubblica Fiorentina poi, nell’arco dei secoli che vanno dall’XI al XIV. Particolarmente contesa è stata la rocca di Montegrossi, castello feudale sulla strada del Valdarno che Firenze e l’autorità imperiale si sottraggono a vicenda molteplici volte.
Nel XIV secolo Gaiole diventa “capoluogo di terziere” all’interno della Lega del Chianti, un’organizzazione politico-militare controllata sempre da Firenze. Già centro commerciale affermato, ora anche baluardo difensivo sul confine tra la città del giglio e Siena, il comune è spesso oppresso da incursioni soldatesche e continui saccheggi fino al 1555. In quell’anno Siena capitola definitivamente e subisce l’annessione al Granducato di Toscana. La Lega viene soppressa solo nel 1776, quando le riforme dei Lorena trasformano i terzieri in comuni autonomi.
Il Castello di Brolio
L’area di Gaiole è attraversata da una vera e propria “Strada dei Castelli”, attraverso la quale si possono incontrare numerose importanti testimonianze del processo di “incastellamento” medievale del chiantigiano. Si può ammirare il castello di Cacchiano, edificato nel XIII secolo dalla famiglia Ricasoli, distrutto dagli Aragonesi nel 1478 e ricostruito nel 1530. Dalla stessa famiglia Gaiole ha ereditato il Castello di Brolio, costruzione di origine longobarda diventata nell’Ottocento una villa neogotica. È stato ristrutturato dall’architetto Sangallo nel 1484 dopo l’incursione dei Senesi. A pochi chilometri da Gaiole, inoltre, sorge su di una collina il castello di Monteluco.